martes, 25 de agosto de 2009

Metodos de obtencion de los hidrocarburos y sus reacciones

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de hulla. El gas natural está constituido principalmente por metano y etano. El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos , líquidos y gaseosos.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener alcanos son:

redduccion de alquenos:

Reducción de alquenos
En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica. La reacción general es:


Obtencion de los alcanos:

Los cicloalcanos también pueden obtenerse por este método. En lugar de la hidrogenación catalítica, la reducción de los alquenos puede hacerse con litio y amoniaco, a baja temperatura.



Reducción de alquinos

La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. La reacción general es:






ALCANOS

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.

ALQUENOS

El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

ALQUINOS

Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.

Principales Racciones De Los alcanos:

Combustión: Todo alcano que se combina con O2 produce CO2, H2O y Energía.
CnH2n+2 + O2 è nCO2 + (n+1) H2O + Energía

Pirolisis o Cracking: Los alcanos de masa molecular elevada se pasan por tubos calentados entre 500 y 700 °C usando catalizadores, produciendo alcanos menores, alquenos e hidrógeno. Este tratamiento se usa para obtener gasolinas de alto octanaje.

Halogenación: Se usan catalizadores en forma de peróxidos y temperaturas entre 250 y 400 °C. Produciendo halogenuros de alquilo y el ácido halogenado correspondiente, las mezclas son difíciles de separar.

Nitración: Se lleva acabo con un oxidante como el ácido nítrico HNO3 a 420 °C.


Reaccion de los Alquinos:

uchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:




Por deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo vecinales. ( X = Cl , Br )

Esta reacción se lleva a efecto en un medio fuertemente básico. (NH2-), usando amoníaco líquido como solvente


Por deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo geminales. ( X = cl , Br )

Esta reacción también hace uso de una base fuerte como el anión NH2-, en amoníaco líquido.

Por reacción entre un alquiluro y un halogenuro de alquilo.

A través de una reacción de desplazamiento nucleofílico del bromo por un alquiluro.

Por tratamiento en etapas del acetileno con diferentes halogenuros de alquilo.

Aquí se utiliza la base fuerte NH2- para formar primero el anión acetiluro el que actuará en una segunda etapa como nucleófilo para desplazar al halogenuro.


Reacciones de alquinos

Un alquino tiene reacciones semejantes a las de los alquenos y la mayoría de ellas son reacciones de adición. Estas reacciones son facilitadas por la mayor concentración de electrones en el triple enlace.



Adición de HX con X = cl , Br

La adición de HX al triple enlace, comienza con el ataque entre el protón del ácido y el carbono menos sustituido del alquino (Markovnikov), formando el carbocatión más estable posible.

El catión vinílico secundario que es un intermediario de esta reacción, posee una estabilidad semejante a un carbocatión primario.

Su estructura puede verse en el esquema adjunto:

Una segunda molécula de HX se adiciona al alqueno halogenado resultante. Aquí nuevamente se cumple el hecho de que el protón de esta nueva molécula de HX, se adiciona al carbono menos sustituido, para formar finalmente un dihalogenuro geminal. A semejanza con los alquenos la reacción muestra regioquímica, es decir, sigue la regla de Markovnikov.


Adición de X2 con X = Cl , Br.

Tiene un mecanismo semejante al observado en los alquenos. Es una adición anti, la que se realiza en dos etapas.

por ejemplo en la bromación de un alquino:

se producen sucesivamente dos intermediarios cíclicos que hacen imposible la entrada de un segundo bromuro por el mismo lado.



Adición de agua (Hidratación.)


3a - En presencia de sales de mercurio (Hg+2) y ácido sulfúrico como catalizador. Esta reacción se diferencia con la de los alquenos, en que el producto no es un alcohol sino que cetonas o mezcla de cetonas dependiendo esto de la estructura del alquino del que se parta.

El mecanismo general de la reacción es:

Siendo siempre, la forma enólica, la más favorecida en el equilibrio con una constante : K = 105 aproximadamente.

Según la estructura del alquino, se obtendrán como productos de reacción, las siguientes especies químicas (cetonas)

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